Этанол уравнение реакции с органическими кислотами

Этанол: химические свойства и получение

Этанол C2H5OH или CH3CH2OH, этиловый спирт – это органическое вещество, предельный одноатомный спирт .

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: CnH2n+2O.

Строение этанола

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации.

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому этанол – жидкость с относительно высокой температурой кипения (температура кипения этанола +78 о С).

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Этанол смешивается с водой в любых соотношениях.

Изомерия спиртов

Структурная изомерия

Для этанола характерна структурная изомерия – межклассовая изомерия.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С2Н6О этиловый спирт СН3–CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3
Этиловый спиртДиметиловый эфир
СН3–CH2–OH CH3–O–CH3

Химические свойства этанола

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

1. Кислотные свойства

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии этанола с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующийся алкоголят почти полностью гидролизуется водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этанол не взаимодействуют с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Этанол взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными).

Например, этанол взаимодействует с калием с образованием этилата калия и водорода .

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Например, этилат калия разлагается водой:

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

Например, этанол реагирует с бромоводородом.

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

Например, при взаимодействии этанола с аммиаком образуется этиламин.

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты):

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии этанола с азотной кислотой образуется сложный эфир этилнитрат :

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре (больше 140 о С) происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

Например, из этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше 140 градусов образуется этилен:

В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре (меньше 140 о С) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Например, при дегидратации этанола при температуре до 140 о С образуется диэтиловый эфир:

4. Окисление этанола

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

При окислении первичных спиртов они последовательно превращаются сначала в альдегиды, а потом в карбоновые кислоты. Глубина окисления зависит от окислителя.

Первичный спирт → альдегид → карбоновая кислота

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества.

Например, этанол окисляется оксидом меди до уксусного альдегида

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.

Например, при взаимодействии этанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания этанола:

5. Дегидрирование этанола

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования.

Например, при дегидрировании этанола образуется этаналь

Получение этанола

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Например, при нагревании хлорэтана с водным раствором гидроксида натрия образуется этанол

2. Гидратация алкенов

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт.

3. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол.

Например, при гидрировании этаналя образуется этанол

4. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы

Для глюкозы характерно ферментативное брожение, то есть распад молекул на части под действием ферментов. Один из вариантов — спиртовое брожение.

Этанол уравнение реакции с органическими кислотами

Химические свойства спиртов ROH определяются наличием полярных связей , и неподеленных электронных пар на атоме кислорода. В химических реакциях спиртов возможно разрушение одной из двух связей: C–OH (с отщеплением гидроксильной группы)

O–H (с отщеплением водорода)

Это могут быть реакции замещения, в которых происходит замена ОН или Н, или реакция отщепления (элиминирования), когда образуется двойная связь.

Полярный характер связей С–О и О–Н способствует гетеролитическому их разрыву и протеканию реакций по ионному механизму. При разрыве связи О–Н с отщеплением протона (Н + ) проявляются кислотные свойства гидроксисоединения, а при разрыве связи С–О — свойства основания и нуклеофильного реагента.

С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а по связи С–Овосстановления.

Различают два основных типа реакций спиртов с участием функциональной группы –ОН:

1) Реакции с разрывом связи О-Н:

а) взаимодействие спиртов со щелочными металлами с образованием алкоголятов;

б) реакции спиртов с органическими и минеральными кислотами с образованием сложных эфиров;

в) окисление спиртов под действием дихромата или перманганата калия до карбонильных соединений.

2) Реакции сопровождающиеся разрывом связи С-О:

а) каталитическая дегидратация с образованием алкенов (внутримолекулярная дегидратация) или простых эфиров (межмолекулярная дегидратация);

б) замещение группы –ОН галогеном, например при действии галогеноводородов с образованием алкилгалогенидов.

Спирты – амфотерные соединения.

Реакции замещения

Кислотно-основные свойства Кислотные свойства уменьшаются в ряду, а основные возрастают:
Кислотные свойства

1. Взаимодействие со щелочными и щелочноземельными металлами (Li, Na, K, Ca, Ba, Sr)

Реакции с разрывом связи О-Н

При действии на спирты активных металлов в безводной среде атом водорода гидроксильной группы замещается на металл:

Образующиеся соединения (соли спиртов) называются алкоголятами — производные метилового спирта – метил ат ами, производные этилового спирта – этил ат ами.

Видеоопыт «Взаимодействие спиртов с металлическим натрием»

Алкоголяты химически не стабильны и при действии воды они полностью гидролизуются с образованием исходного спирта и щелочи:

Эта реакция показывает, что спирты по сравнению с водой являются более слабыми кислотами (сильная кислота вытесняет слабую). При взаимодействии с растворами щелочей спирты не образуют алкоголяты.

Спирты не взаимодействуют с водными растворами щелочей.

Основные свойства

2.Взаимодействие с галогенводородными кислотами

Реакции с разрывом связи С-О

Замещение гидроксила ОН на галоген происходит в реакции спиртов с галогеноводородами в присутствии катализатора – сильной минеральной кислоты (например, конц. H2SO4). При этом спирты проявляют свойства слабых оснований:

Видеоопыт «Взаимодействие этилового спирта с бромоводородом»

Реакции этерификации

Реакции с разрывом связи О-Н

Спирты вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры. Реакция обратима (обратный процесс – гидролиз сложных эфиров).

Отличительной особенностью этой реакции является то, что атом Н отщепляется от спирта, а группа ОН – от кислоты:

Реакционная способность одноатомных спиртов в этих реакциях убывает от первичных к третичным.

Реакции отщепления

1. Дегидратация (отщепление воды)

Реакции с разрывом связи С-О

При действии на спирты водоотнимающих реагентов, например, концентрированной серной кислоты, происходит отщепление воды – дегидратация.

Она может протекать по двум направлениям: с участием одной молекулы спирта (внутримолекулярная дегидратация, приводящая к образованию алкенов) или с участием двух молекул спирта (межмолекулярная дегидратация, приводящая к получению простых эфиров).

При переходе от первичных спиртов к третичным увеличивается склонность к отщеплению воды и образованию алкенов и уменьшается способность образовывать простые эфиры.

а) Межмолекулярная дегидратация спиртов с образованием простых эфиров R-O-R’. Эти реакции могут протекать с участием одного спирта или смеси двух и более спиртов:

б) Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов. Протекает при более высокой температуре. В отличие от межмолекулярной дегидратации в процессе этих реакций происходит отщепление молекулы воды от одной молекулы спирта:

Такие реакции отщепления называются реакциями элиминирования.

Первый член гомологического ряда алканолов – метанол СН3ОН – не вступает в реакции внутримолекулярной дегидратации.

Дегидратация вторичных и третичных спиртов происходит по правилу Зайцева:

2. Дегидрирование

Реакции с разрывом связей О-Н и С-Н

а) При дегидрировании первичных спиртов образуются альдегиды:

Реакция происходит при пропускании нагретых до 300 0 С паров спирта без доступа воздуха над металлическими катализаторами (Cu или металлы платиновой группы – Pd, Pt, Ni). Ni является типичным катализатором дегидрирования или гидрирования, т.е. отщепления или присоединения водорода.

В организме человека этот процесс происходит под действием (алкогольдегидрогеназы).

б) При дегидрировании вторичных спиртов образуются кетоны:

Третичные спирты не подвергаются дегидрированию.

Реакции окисления

Для спиртов характерны реакции горения с образованием углекислого газа и воды, а также реакции окисления, приводящие к получению альдегидов, кетонов и карбоновых кислот.

В лабораторных условиях для окисления спиртов обычно используют подкисленные растворы перманганата или дихромата калия, оксид меди и т.д.

1. Горение (полное окисление)

Спирты горят на воздухе с выделением большого количества тепла. С увеличением массы углеводородного радикала – пламя становится всё более коптящим.

При сгорании спиртов выделяется большое количество тепла:

Благодаря высокой экзотермичности реакции горения этанола, он считается перспективным и экологически чистым заменителем бензинового топлива в двигателях внутреннего сгорания. В этом случае энергия химических связей переходит в тепловую энергию, а затем в механическую, что позволяет двигаться автомобилям. В лабораторной практике этанол применяется как горючее для «спиртовок».

2. Неполное окисление

1). В присутствии окислителей [O] – K 2 Cr 2 O 7 или KMnO 4 спирты окисляются до карбонильных соединений:

Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот.

При окислении вторичных спиртов образуются кетоны.

Видеоопыт «Окисление этилового спирта раствором перманганата калия»

Видеоопыт «Окисление этилового спирта кристаллическим перманганатом калия»

Видеоопыт «Каталитическое окисление этанола»

Видеоопыт «Окисление этанола (тест на алкоголь)»

Третичные спирты более устойчивы к действию окислителей. Они окисляются только в жестких условиях (кислая среда, повышенная температура), что приводит к разрушению углеродного скелета молекулы и образованию смеси продуктов (карбоновых кислот и кетонов с меньшей молекулярной массой).

Качественные реакции на спирты

1. Окисление спиртов дихроматом (Na2Cr2O7) или перманганатом (КMnО4)

Качественная реакция на первичные и вторичные спирты!

В кислой среде

Для первичных и вторичных одноатомных спиртов качественной реакцией является взаимодействие их с раствором дихромата натрия. Для повышения скорости реакции ее проводят при нагревании, для создания кислой среды добавляют серную кислоту.

Первичные спирты окисляются дихроматом натрия до альдегидов.

Растворы дихроматов имеют оранжевый цвет и содержат хром в степени окисления +6. В кислой среде они переходят в растворы солей хрома в степени окисления +3 и приобретают зеленый цвет.

На изменении цвета соединений хрома также основана работа алкотестеров, когда пары спирта, содержащиеся в выдыхаемом водителем воздухе, восстанавливают дихромат в стеклянной трубочке.

Вторичные спирты окисляются дихроматом натрия до кетонов.

Третичные спирты в реакции с дихроматами не вступают.

Т.к. перманганат калия в кислой среде более сильный окислитель, чем дихромат, то окисление спирта не останавливается на стадии альдегида и продолжается дальше до карбоновой кислоты.

Раствор перманганата калия содержит марганец в степени окисления +7 и имеет розово-фиолетовый цвет. Если спирт взять в достаточном количестве, то произойдет обесцвечивание раствора. В кислой среде марганец перейдет в степень окисления +2.

Также как и дихроматом натрия, перманганатом калия вторичные спирты могут окисляться до кетонов. Далее возможна деструкция, т.е. разрушение органической молекулы и получение смеси веществ, которые не имеют практического применения.

В жёстких условиях с перманганатом калия третичные спирты окисляются с расщеплением связей С-С и образованием смеси веществ.

Метиловый спирт окисляется перманганатом калия до углекислого газа.

2. Окисление спиртов оксидом меди (II)

Качественная реакция на первичные спирты!

Первичные спирты окисляются оксидом меди (II) до альдегидов.

Видеоопыт «Окисление этилового спирта оксидом меди (II)»

Видеоопыт «Качественная реакция на этанол»

Вторичные спирты окисляются оксидом меди (II) до кетонов.

Третичные спирты оксидом меди (II) не окисляются.

Реакции неполного окисления спиртов по своим результатам аналогичны реакциям дегидрирования.

Спирты

О чем эта статья:

Спирты — это большая группа химических соединений, производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу ОН − .

Гидроксильная группа является функциональной группой спиртов.

Классификация спиртов

Спирты классифицируют по различным признакам: по количеству гидроксильных групп; по типу атома углерода, с которым связана гидроксогруппа; а также по строению углеводородного радикала.

По количеству гидроксогрупп

По этому признаку выделяют одноатомные и многоатомные спирты.

У одноатомных спиртов одна группа ОН−. Пример — этиловый спирт (этанол):

У многоатомных — несколько групп ОН − .

Например, предельный двухатомный спирт этиленгликоль (этандиол):

Трехатомный спирт глицерин:

Современное название многоатомных спиртов — полиолы (диолы, триолы и т. д.).

По типу атома углерода, с которым связана гидроксогруппа

Выделяют первичные, вторичные и третичные спирты. Показали примеры каждого вида спиртов в таблице.

По строению углеводородного радикала

По строению углеводородного радикала спирты бывают:

Номенклатура спиртов

По систематической номенклатуре ИЮПАК (IUPAC)

Спиртам дают название по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, которая показывает положение гидроксильной группы. Для того, чтобы правильно определить, с каким по счету атомом углерода соединена гидроксильная группа, необходимо учитывать следующие правила:

Выбрать самую длинную углеводородную цепь, в состав которой входит гидроксильная группа. Таким образом устанавливают число атомов углерода и соответственно формируют название.

Нумерацию длинной цепи осуществляют с того края, к которому ближе расположена гидроксильная группа.

Местоположение гидроксогруппы в названии определяют написанием цифры после суффикса -ол.

Если в составе спирта присутствуют другие функциональные группы, то нумерация углеродного скелета начинается с того края, где расположена старшая функциональная группа. В таком случае перед названием указывают цифрой, от какого атома углерода идет ответвление.

Радикально-функциональная номенклатура

По такому способу название спирта формируется от названия радикала с добавлением слова «спирт». Например:

СH3—OH — метанол или метиловый спирт;

C2H5OH — этанол или этиловый спирт;

Тривиальная номенклатура

Тривиальные названия были даны спиртам по источнику природного получения. Например, метанол называют древесным спиртом, а этанол — винным спиртом. Показали некоторые тривиальные названия спиртов в таблице:


источники:

http://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/spirty/ximicheskie-svojstva-predelnyx-odnoatomnyx-spirtov.html

http://skysmart.ru/articles/chemistry/spirty