Этиловый спирт формула химические уравнения

Этанол: химические свойства и получение

Этанол C2H5OH или CH3CH2OH, этиловый спирт – это органическое вещество, предельный одноатомный спирт .

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: CnH2n+2O.

Строение этанола

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации.

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому этанол – жидкость с относительно высокой температурой кипения (температура кипения этанола +78 о С).

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Этанол смешивается с водой в любых соотношениях.

Изомерия спиртов

Структурная изомерия

Для этанола характерна структурная изомерия – межклассовая изомерия.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С2Н6О этиловый спирт СН3–CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3
Этиловый спиртДиметиловый эфир
СН3–CH2–OH CH3–O–CH3

Химические свойства этанола

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

1. Кислотные свойства

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии этанола с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующийся алкоголят почти полностью гидролизуется водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этанол не взаимодействуют с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Этанол взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными).

Например, этанол взаимодействует с калием с образованием этилата калия и водорода .

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Например, этилат калия разлагается водой:

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

Например, этанол реагирует с бромоводородом.

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

Например, при взаимодействии этанола с аммиаком образуется этиламин.

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты):

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии этанола с азотной кислотой образуется сложный эфир этилнитрат :

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре (больше 140 о С) происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

Например, из этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше 140 градусов образуется этилен:

В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре (меньше 140 о С) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Например, при дегидратации этанола при температуре до 140 о С образуется диэтиловый эфир:

4. Окисление этанола

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

При окислении первичных спиртов они последовательно превращаются сначала в альдегиды, а потом в карбоновые кислоты. Глубина окисления зависит от окислителя.

Первичный спирт → альдегид → карбоновая кислота

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества.

Например, этанол окисляется оксидом меди до уксусного альдегида

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.

Например, при взаимодействии этанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания этанола:

5. Дегидрирование этанола

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования.

Например, при дегидрировании этанола образуется этаналь

Получение этанола

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Например, при нагревании хлорэтана с водным раствором гидроксида натрия образуется этанол

2. Гидратация алкенов

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт.

3. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол.

Например, при гидрировании этаналя образуется этанол

4. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы

Для глюкозы характерно ферментативное брожение, то есть распад молекул на части под действием ферментов. Один из вариантов — спиртовое брожение.

Спирты

О чем эта статья:

Спирты — это большая группа химических соединений, производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу ОН − .

Гидроксильная группа является функциональной группой спиртов.

Классификация спиртов

Спирты классифицируют по различным признакам: по количеству гидроксильных групп; по типу атома углерода, с которым связана гидроксогруппа; а также по строению углеводородного радикала.

По количеству гидроксогрупп

По этому признаку выделяют одноатомные и многоатомные спирты.

У одноатомных спиртов одна группа ОН−. Пример — этиловый спирт (этанол):

У многоатомных — несколько групп ОН − .

Например, предельный двухатомный спирт этиленгликоль (этандиол):

Трехатомный спирт глицерин:

Современное название многоатомных спиртов — полиолы (диолы, триолы и т. д.).

По типу атома углерода, с которым связана гидроксогруппа

Выделяют первичные, вторичные и третичные спирты. Показали примеры каждого вида спиртов в таблице.

По строению углеводородного радикала

По строению углеводородного радикала спирты бывают:

Номенклатура спиртов

По систематической номенклатуре ИЮПАК (IUPAC)

Спиртам дают название по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, которая показывает положение гидроксильной группы. Для того, чтобы правильно определить, с каким по счету атомом углерода соединена гидроксильная группа, необходимо учитывать следующие правила:

Выбрать самую длинную углеводородную цепь, в состав которой входит гидроксильная группа. Таким образом устанавливают число атомов углерода и соответственно формируют название.

Нумерацию длинной цепи осуществляют с того края, к которому ближе расположена гидроксильная группа.

Местоположение гидроксогруппы в названии определяют написанием цифры после суффикса -ол.

Если в составе спирта присутствуют другие функциональные группы, то нумерация углеродного скелета начинается с того края, где расположена старшая функциональная группа. В таком случае перед названием указывают цифрой, от какого атома углерода идет ответвление.

Радикально-функциональная номенклатура

По такому способу название спирта формируется от названия радикала с добавлением слова «спирт». Например:

СH3—OH — метанол или метиловый спирт;

C2H5OH — этанол или этиловый спирт;

Тривиальная номенклатура

Тривиальные названия были даны спиртам по источнику природного получения. Например, метанол называют древесным спиртом, а этанол — винным спиртом. Показали некоторые тривиальные названия спиртов в таблице:

Этанол

Этанол
Систематическое
наименование
Этанол
Традиционные названияЭтиловый спирт
Хим. формулаC2H5OH
Рац. формулаСH3СH2OH
Состояниежидкость
Молярная масса46,069 г/моль
Плотность0,7893 г/см³
Поверхностное натяжение22,39×10−3 Н/м при 20 °C Н/м
Энергия ионизации10,47 ± 0,01 эВ
Т. плав.-114,3 °C
Т. кип.+78,4 °C
Т. всп.13 °C
Т. свспл.+363 °C
Пр. взрв.3,28 — 18,95 %
Тройная точка-114,3 °C, ? Па
Кр. точка+241 °C, 63 бар
Мол. теплоёмк.112,4 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования−234,8 кДж/моль
Давление пара44 ± 1 мм рт.ст. и 58 гПа
pKa15,9
Растворимость в воденеограничена
Показатель преломления1,3611
Дипольный момент(газ) 1,69 Д
ГОСТГОСТ 17299-78 ГОСТ Р 55878-2013 ГОСТ 18300-87 ГОСТ 5962-2013 ГОСТ Р 51999-2002 ГОСТ Р 52574-2006
Рег. номер CAS64-17-5
PubChem702
Рег. номер EINECS200-578-6
SMILES
Кодекс АлиментариусE1510
RTECSKQ6300000
ChEBI16236
Номер ООН1170
ChemSpider682
ЛД5010 300 мг/кг
Токсичность

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Этанол (этиловый спирт, метилкарбинол, винный спирт или алкоголь, часто в просторечии просто «спирт») — одноатомный спирт с формулой C2H5OH (эмпирическая формула C2H6O), рациональная формула: CH3-CH2-OH, аббревиатура EtOH, второй представитель гомологического ряда одноатомных спиртов, при стандартных условиях летучая, горючая, бесцветная прозрачная жидкость.

Действующий компонент алкогольных напитков является депрессантом — психоактивным веществом, угнетающим центральную нервную систему человека.

Этиловый спирт также используется как топливо, в качестве растворителя, как наполнитель в спиртовых термометрах и как дезинфицирующее средство (или как компонент его).

Содержание

  • 1 Получение
    • 1.1 Брожение
      • 1.1.1 Промышленное производство спирта из биологического сырья
      • 1.1.2 Гидролизное производство
    • 1.2 Гидратация этилена
    • 1.3 Очистка этанола
    • 1.4 Абсолютный спирт
  • 2 Свойства
    • 2.1 Физические свойства
    • 2.2 Химические свойства
    • 2.3 Пожароопасные свойства
  • 3 Применение
    • 3.1 Топливо
    • 3.2 Химическая промышленность
    • 3.3 Медицина
    • 3.4 Парфюмерия и косметика
    • 3.5 Пищевая промышленность
    • 3.6 Прочее
  • 4 Мировое производство этанола
  • 5 Применение этанола в качестве автомобильного топлива
    • 5.1 Автомобильный парк, работающий на этаноле
    • 5.2 Экономичность
    • 5.3 Экологические аспекты
  • 6 Безопасность и регулирование
  • 7 Действие этанола на организм человека
  • 8 Виды и марки этанола
  • 9 Этимология названий
    • 9.1 Этимология термина «этанол»
    • 9.2 Этимология названия «алкоголь»
    • 9.3 Этимология слова «спирт»

Получение

Существует 2 основных способа получения этанола — микробиологический (спиртовое брожение) и синтетический (гидратация этилена).

Брожение

Известный с давних времён способ получения этанола — спиртовое брожение органических продуктов, содержащих углеводы (виноград, плоды и т. п. ) под действием ферментов дрожжей и бактерий. Аналогично выглядит переработка крахмала картофеля, риса, кукурузы. Источником получения топливного спирта является вырабатываемый из тростника сахар-сырец и проч. Реакция эта довольно сложна, её результат можно выразить уравнением:

Раствор, получаемый в результате брожения, содержит не более 15 % этанола, так как в более концентрированных растворах дрожжи нежизнеспособны. Полученный таким образом этанол нуждается в очистке и концентрировании, обычно путём дистилляции.

Для получения этанола этим способом наиболее часто используют различные штаммы дрожжей вида Saccharomyces cerevisiae, в качестве питательной среды предварительно обработанные древесные опилки и/или раствор, полученный из них.

Промышленное производство спирта из биологического сырья

Современная промышленная технология получения этилового спирта из пищевого сырья включает следующие стадии:

  • Подготовка и измельчение крахмалистого сырья — зерна (прежде всего — ржи, пшеницы), картофеля, кукурузы, яблок и т. п.
  • Ферментация. На этой стадии происходит ферментативное расщепление крахмала до сбраживаемых сахаров. Для этих целей применяются рекомбинантные препараты альфа-амилазы, полученные биоинженерным путём — глюкамилаза, амилосубтилин.
  • Брожение. Благодаря сбраживанию дрожжами сахаров происходит накопление в браге спирта.
  • Брагоректификация. Осуществляется на разгонных колоннах.

Отходами бродильного производства являются углекислый газ, барда, эфиро-альдегидная фракция, сивушный спирт и сивушные масла.

Спирт, поступающий из брагоректификационной установки (БРУ), не является безводным, содержание этанола в нём до 95,6 %. В зависимости от содержания в нём посторонних примесей, его разделяют на следующие категории:

Производительность современного спиртового завода составляет около 30 000—100 000 литров спирта в сутки.

Гидролизное производство

В промышленных масштабах этиловый спирт получают из сырья, содержащего целлюлозу (древесина, солома), которую предварительно гидролизуют. Образовавшуюся при этом смесь пентоз и гексоз подвергают спиртовому брожению. В странах Западной Европы и Америки эта технология не получила распространения, но в СССР (ныне в России) существовала развитая промышленность кормовых гидролизных дрожжей и гидролизного этанола.

Гидратация этилена

В промышленности, наряду с первым способом, используют гидратацию этилена. Гидратацию можно вести по двум схемам:

  • прямая гидратация при температуре 300 °C , давлении 7 МПа , в качестве катализатора применяют ортофосфорную кислоту, нанесённую на силикагель, активированный уголь или асбест:

CH2 = CH2 + H2O → C2H5OH

  • гидратация через стадию промежуточного эфира серной кислоты, с последующим его гидролизом (при температуре 80—90 °С и давлении 3,5 МПа ):

CH2 = CH2 + H2SO4 → CH3CH2OSO2OH CH3CH2OSO2OH + H2O → CH3CH2OH + H2SO4

Эта реакция осложняется параллельной реакцией образования диэтилового эфира.

Очистка этанола

Этанол, полученный путём гидратации этилена или брожением, представляет собой водно-спиртовую смесь, содержащую примеси. Для его промышленного, пищевого и фармакопейного применения необходима очистка. Фракционная перегонка позволяет получить этанол с концентрацией около 95,6 % (мас.) ; эта неразделимая перегонкой азеотропная смесь содержит 4,4 % воды (мас.) и имеет температуру кипения 78,15 °C .

Перегонка освобождает этанол как от легколетучих, так и от тяжёлых фракций органических веществ (кубовый остаток).

Абсолютный спирт

Абсолютный спирт — этиловый спирт, практически не содержащий воды. Он кипит при температуре 78,39 °C , в то время как спирт-ректификат, содержащий не менее 4,43 % воды, кипит при 78,15 °C . Получают перегонкой водного спирта, содержащего бензол, и другими способами, например, спирт обрабатывают веществами, реагирующими с водой или поглощающими воду, такими, как негашёная известь CaO или прокалённый медный купорос CuSO4.

Свойства

Физические свойства

В обычных условиях представляет собой бесцветную, легкоподвижную, летучую жидкость с характерным запахом и сладковато-жгучим вкусом.

Плотность этилового спирта 0,7905 г/см 3 при 20 °C , он легче воды.

Является хорошим растворителем многих органических веществ и некоторых неорганических солей.

Физические свойства абсолютированного этанола ( 100 % ) немного отличаются от свойств спирта-ректификата с концентрацией 95,57 % . Их свойства почти одинаковы, но численные величины различаются на 0,1—0,01 % .

Физические свойства этанола

Молекулярная масса46,069 а. е. м.
Температура плавления−114,15 °C
Температура кипения78,39 °C
Критическая точка241 °C (при давлении 6,3 МПа)
РастворимостьСмешивается в произвольных отношениях с бензолом, водой, глицерином, диэтиловым эфиром, ацетоном, метанолом, уксусной кислотой, хлороформом
Показатель преломленияПоказатель преломления (для D-линии натрия) 1,3611 (при 20 °C) (температурный коэффициент показателя преломления −4,0⋅10 −4 /°C, почти постоянный в интервале температур 10—30 °C )
Стандартная энтальпия образования ΔH−234,8 кДж/моль (г) (при 298 К)
Стандартная энтропия образования S281,38 Дж/моль·K (г) (при 298 К)
Стандартная мольная теплоёмкость Cp1,197 Дж/моль·K (г) (при 298 К)
Энтальпия плавления ΔHпл4,81 кДж/моль
Энтальпия кипения ΔHкип839,3 кДж/моль

Смесь по массе 95,57 % этанола и 4,43 % воды является азеотропной, т. е. не разделяется при перегонке, кипит при нормальном давлении при температуре 78,174 °C, в то время как абсолютированный этанол имеет более высокую точку кипения 78,39 °C.

С водой этанол смешивается в произвольном отношении, при смешивании наблюдается значительное, до нескольких процентов уменьшение объёма смеси относительно исходного суммарного объёма чистых веществ, например, при смешивании 50 мл этанола с 50 мл воды образуется 97 мл раствора. Также смешивание сопровождается некоторым нагревом смеси.

Абсолютный этанол затвердевает при температуре −114,5 °C. Температура плавления смесей этанола с водой уменьшается при увеличении концентрации этанола в растворе и достигает минимума при массовой концентрации этанола в воде равной 93,5 % — эвтектики этанол-вода, имеющей температуру плавления −118 °C. При низких температурах, ниже −20 °С водный раствор этанола (96 %) практически не испаряется и превращается в вязкую жидкость. При −70 °C он становится ещё более вязким и по текучести напоминает густой мёд.

Химические свойства

Типичный представитель одноатомных спиртов.

Горюч. Легко воспламеняется. При достаточном доступе воздуха горит (за счёт его кислорода) светлым голубоватым пламенем, образуя терминальные продукты окисления — диоксид углерода и воду:

Ещё энергичнее эта реакция протекает в атмосфере чистого кислорода.

При определённых условиях (температура, давление, катализаторы) возможно и контролируемое окисление (как элементным кислородом, так и многими другими окислителями) до ацетальдегида, уксусной кислоты, щавелевой кислоты и некоторых других продуктов, например:

Обладает слабо выраженными кислотными свойствами, в частности, подобно кислотам взаимодействует со щелочными металлами, а также магнием, алюминием и их гидридами, выделяя при этом водород и образуя солеподобные этилаты, являющиеся типичными представителями алкоголятов:

Обратимо реагирует с карбоновыми и некоторыми неорганическими кислородсодержащими кислотами с образованием сложных эфиров:

С галогеноводородами (HCl, HBr, HI) вступает в обратимые реакции нуклеофильного замещения:

Без катализаторов реакция с HCl идет относительно медленно; значительно быстрее — в присутствии хлорида цинка и некоторых других кислот Льюиса.

Вместо галогеноводородов для замещения гидроксильной группы на галоген могут быть использованы галогениды и галогеноксиды фосфора, тионилхлорид и некоторые другие реагенты, например:

Сам этанол также обладает нуклеофильными свойствами. В частности, он относительно легко присоединяется по активированным кратным связям, например:

реагирует с альдегидами с образованием полуацеталей и ацеталей:

При умеренном (не выше 120 °C) нагревании с концентрированной серной кислотой или другими водоотнимающими средствами кислотного характера образует диэтиловый эфир:

При более сильном нагревании с серной кислотой, а также при пропускании паров над нагретым до 350÷500 °C оксидом алюминия происходит более глубокая дегидратация. При этом образуется этилен:

При использовании катализаторов, содержащих наряду с оксидом алюминия высокодисперсное серебро и другие компоненты, процесс дегидратации может быть совмещён с контролируемым окислением этилена элементным кислородом, в результате чего с удовлетворительным выходом удается реализовать одностадийный процесс получения окиси этилена:

В присутствии катализатора, содержащего оксиды алюминия, кремния, цинка и магния, претерпевает серию сложных превращений с образованием в качестве основного продукта бутадиена (реакция Лебедева):

В 1932 году на основе этой реакции в СССР было организовано первое в мире крупнотоннажное производство синтетического каучука.

В слабощелочной среде образует иодоформ:

Эта реакция имеет некоторое значение для качественного и количественного определения этанола в отсутствии других веществ, дающих подобную реакцию.

Пожароопасные свойства

Легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость; давление насыщенного пара, кПа: lg p = 7.81158-1918.508/(252.125+t) при температуре от −31 до 78°С; теплота сгорания — 1408 кДж/моль; теплота образования −239,4 кДж/моль; температура вспышки 13°С (в закрытом тигле), 16°С (в открытом тигле); температура воспламенения 18°С; температура самовоспламенения 400°С; концентрационные пределы распространения пламени 3,6—17,7 % объёма; температурные пределы распространения пламени: нижний 11°С, верхний 41°С; минимальная флегматизирующая концентрация, % объёма: CO2 — 29.5, H2O — 35.7, N2 — 46; максимальное давление взрыва 682 кПа; максимальная скорость нарастания давления 15,8 МПа/с; скорость выгорания 0,037 кг/(м 2 •с); максимальная нормальная скорость распространения пламени — 0,556 м/с; минимальная энергия зажигания — 0,246 МДж; минимальное взрывоопасное содержание кислорода 11,1 % объёма.

Применение

Топливо

Первым использовал этанол в качестве моторного топлива Генри Форд, который в 1880 г. создал первый автомобиль, работающий на этаноле. Возможность использования спиртов в качестве моторного топлива была показана также в 1902 г., когда на конкурсе в Париже были выставлены более 70 карбюраторных двигателей, работающих на этаноле и смесях этанола с бензином.

Этанол может использоваться как топливо, в т. ч. для ракетных двигателей (так, 75%-й водный этанол использовался в качестве топлива в первой в мире серийной баллистической ракете — немецкой «Фау-2» и ранних советских ракетах конструкции Королёва — от Р-1 до Р-5), двигателей внутреннего сгорания, бытовых, походных и лабораторных нагревательных приборов (т. н. «спиртовок»), грелок для туристов и военнослужащих (каталитическое автоокисление на платиновом катализаторе). Ограниченно (в силу своей гигроскопичности) используется в смеси с классическими нефтяными жидкими топливами. Применяется для выработки высококачественного топлива и компонента бензинов — Этил-трет-бутилового эфира, более независимого от ископаемой органики, чем МТБЭ.

Химическая промышленность

  • служит сырьём для получения многих химических веществ, таких, как ацетальдегид, диэтиловый эфир, тетраэтилсвинец, уксусная кислота, хлороформ, этилацетат, этилен и др.;
  • широко применяется как растворитель (в лакокрасочной промышленности, в производстве товаров бытовой химии и многих других областях);
  • является компонентом антифризов и стеклоомывателей;
  • в бытовой химии этанол применяется в чистящих и моющих средствах, в особенности для ухода за стеклом и сантехникой. Является растворителем для репеллентов.

Медицина

  • по своему действию этиловый спирт можно отнести к антисептикам;
  • как обеззараживающее и подсушивающее средство, наружно;
  • подсушивающие и дубящие свойства 97%-го этилового спирта используются для обработки операционного поля или в некоторых методиках обработки рук хирурга;
  • растворитель для лекарственных средств, для приготовления настоек, экстрактов из растительного сырья и др.;
  • консервант настоек и экстрактов (минимальная концентрация 18 %);
  • пеногаситель при подаче кислорода, искусственной вентиляции лёгких;
  • в согревающих компрессах;
  • для физического охлаждения при лихорадке (для растирания);
  • компонент общей анестезии в ситуации дефицита медикаментозных средств;
  • как пеногаситель при отёке лёгких в виде ингаляции 33 % раствора;
  • этанол является противоядием при отравлении некоторыми токсичными спиртами, такими, как метанол и этиленгликоль. Его действие обусловлено тем, что фермент алкогольдегидрогеназа, при наличии нескольких субстратов (например, метанол и этанол) осуществляет лишь конкурентное окисление, благодаря чему после своевременного (почти немедленного, вслед за метанолом/этиленгликолем) приёма этанола уменьшается текущая концентрация токсичных метаболитов (для метанола — формальдегида и муравьиной кислоты, для этиленгликоля — щавелевой кислоты).

Парфюмерия и косметика

Является универсальным растворителем различных веществ и основным компонентом духов, одеколонов, аэрозолей и т. п. Входит в состав разнообразных средств, включая зубные пасты, шампуни, средства для душа, и т. д.

Пищевая промышленность

Наряду с водой, является основным компонентом спиртных напитков (водка, вино, джин, пиво и др.). Также в небольших количествах содержится в ряде напитков, получаемых брожением, но не причисляемых к алкогольным (кефир, квас, кумыс, безалкогольное пиво и др.). Содержание этанола в свежем кефире ничтожно (0,12 %), но в долго стоявшем, особенно в тёплом месте, может достичь 1 %. В кумысе содержится 1—3 % этанола (в крепком до 4,5 %), в квасе — от 0,5 до 1,2 %.

Растворитель для пищевых ароматизаторов. Может быть использован как консервант для хлебобулочных изделий, а также в кондитерской промышленности.

Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1510.

Энергетическая ценность этанола — 7,1 ккал/г.

Прочее

Применяется для фиксирования и консервирования биологических препаратов.

Мировое производство этанола

Производство этанола по странам, млн литров.

Страна2004200520062007200820092010
США13 36216 11719 94624 56534 77640 06845 360
Бразилия15 07815 97816 97718 972,5824 464,9
Евросоюз2 155,732 773
Китай3 6433 7953 8451 837,081 897,18
Индия1 7461 6971 897199,58249,48
Франция827907948
Германия268430764
Россия760860608609536517700
ЮАР415389387
Великобритания400351279
Испания298298463
Таиланд279298352299,37339,4
Колумбия279283,12299,37
Весь мир:40 71045 92750 98949 524,4265 527,05

Применение этанола в качестве автомобильного топлива

Топливный этанол делится на биоэтанол и этанол, полученный другими методами (из отходов пластмасс, синтезированный из газа и т. п.).

Биоэтанол — это жидкое этанолсодержащее топливо, получаемое специальными заводами из крахмал-, целлюлозно- или сахаросодержащего сырья по системе укороченной дистилляции (позволяет получать качество, достаточное для использования в качестве топлива). Содержит метанол и сивушные масла, что делает его совершенно непригодным для питья. Применяется в чистом виде (точнее в виде азеотропа 96,6 %), а чаще в смеси с бензином (так называемый газохол) или дизельным топливом. Производство и использование биоэтанола увеличивается в большинстве стран мира, как более экологичная и возобновляемая альтернатива нефти.

Полноценно использовать биоэтанол способны лишь автомобили с соответствующим двигателем или с универсальным Flex-Fuel (способен потреблять смеси бензин/этанол с любым соотношением). Бензиновый двигатель способен потреблять бензин с добавкой этанола не более 30 %, возможно также переоборудование обычного бензинового двигателя, но это экономически нецелесообразно.

Проблемой является недостаточная смешиваемость бензина и дизельного топлива с этанолом, из-за чего последний нередко выслаивается (при низких температурах всегда). Особенно эта проблема актуальна для России. Решения этой проблемы на данный момент не найдено.

Преимуществом смесей этанола с другими видами топлива перед «чистым» этанолом является лучшая зажигаемость, благодаря низкому содержанию влаги, тогда как «чистый» этанол (марка E100, с практическим содержанием C2H5OH 96,6 %) является неразделяемым дистилляцией азеотропом. Разделение же иными способами невыгодно. При добавлении этанола к бензину или дизелю происходит выслаивание воды.

В разных странах действуют следующие государственные программы применения этанола и содержащих его смесей на транспорте с двигателями внутреннего сгорания:

СтранаТребования
Бразилия22—25 % этанола в бензине, 2 % в дизельном топливе, доступны высокоэтанольные марки (E85, E100), их процент на рынке плавно увеличивают. Основной источник — сахарный тростник. Около 45 % мирового производства.
СШАНа США приходится 44,7 % мирового производства топливного спирта. Внедряются марки смеси этанола и бензина (E85, E10). Предполагается ввести 20 % к 2020 году.
Венесуэла10 % этанола в бензине.
ЕвросоюзДо

6 % добавляется в обязательном порядке, внедряются этанольные марки E10 и выше.

КитайПроизводит ежегодно 3 млн тонн к 2010 году.
АргентинаОбязательна 5 % добавка этанола в любых марках бензина, внедряются марки с большим содержанием.
Таиланд5 % этанола является минимальным допустимым содержанием в бензине.
УкраинаЗаконодательно установлено содержание 5 % этанола в бензине с 2013, и 7 % с 2014 года. На заправках широко продается топливо с содержанием биоэтанола от 30 до 37,2 %
Колумбия10%-я смесь в больших городах к сентябрю 2005 года.
Канада5%-я смесь с сентября 2010 года
ЯпонияРазрешено 3%-е содержание этанола в бензине и менее.
Индия20 % биотоплив к 2017 году. Сейчас 5 %. Производится из самого различного сырья, в частности из древесной стружки.
АвстралияЭтанола в бензине не более 10 %, марка E10.
Индонезия10 % спирта в бензине.
ФилиппиныE10 постепенно внедряется.
ИрландияМарки E5-E10 достаточно широко применяются и продолжат внедряться.
ДанияАналогично Ирландии.
ЧилиРазрешено 2 % содержание этанола в автомобильном топливе.
Мексика3,2 % биотоплива в автомобильном топливе к 2012 году обязательно. В Америке самая неохотно внедряющая биотопливо страна.

В США «Энергетический билль», подписанный президентом Бушем в августе 2005 года, предусматривает производство к 2012 году ежегодно 30 миллиардов литров этанола из зерна и 3,8 миллиардов литров из целлюлозы (стебли кукурузы, рисовая солома, отходы лесной промышленности).

Внедрение производства биотоплива является затратным процессом, однако дает экономике преимущества впоследствии. Так, например, строительство завода по производству этанола мощностью 40 млн галлонов даёт экономике (на примере США):

  • 142 млн долл. инвестиций во время строительства;
  • 41 рабочее место на заводе, плюс 694 рабочих места во всей экономике;
  • Увеличивает местные цены на зерновые на 5—10 центов за бушель;
  • Увеличивает доходы местных домохозяйств на 19,6 млн долл. ежегодно;
  • Приносит в среднем 1,2 млн долларов налогов;
  • Доходность инвестиций 13,3 % годовых.

В 2006 г. этаноловая индустрия дала экономике США:

  • 160231 новых рабочих мест во всех секторах, включая 20000 рабочих мест в строительстве;
  • Увеличила доходы домохозяйств на $6,7 миллиарда;
  • Принесла $2,7 млрд федеральных налогов и $2,3 млрд местных налогов.

В 2006 году в США было переработано в этанол 2,15 миллиарда бушелей кукурузы, что составляет 20,5 % годового производства кукурузы. Этанол стал третьим по величине потребителем кукурузы после животноводства и экспорта. На этанол перерабатывается 15 % урожая сорго США.

Производство барды этаноловой промышленностью США, метрических тонн в сухом весе.

199920002001200220032004200520062020 прогноз
2,3 млн.2,7 млн.3,1 млн3,6 млн.5,8 млн.7,3 млн.9,0 млн.12 млн.20 млн.

Барда является вторичным кормовым сырьём, а также может быть использована для получения биогаза.

Автомобильный парк, работающий на этаноле

Смесь этанола с бензином обозначается буквой Е. Цифрой у буквы Е обозначается процентное содержание этанола. Е85 означает смесь из 85 % этанола и 15 % бензина.

Смеси до 20 % содержания этанола могут применяться на любом автомобиле. Однако некоторые производители автомобилей ограничивают гарантию при использовании смеси с содержанием более 10 % этанола. Смеси, содержащие более 20 % этанола, во многих случаях требуют внесения изменения в систему зажигания автомобиля.

Автопроизводители выпускают автомобили, способные работать и на бензине, и на Е85. Такие автомобили называются «Flex-Fuel». В Бразилии такие автомобили называют «гибридными». В русском языке названия нет. Большинство современных автомобилей либо изначально поддерживают использование такого топлива, либо опционально, по соответствующему запросу.

В 2005 году в США более 5 млн автомобилей имели гибридные двигатели. В конце 2006 г. в США эксплуатировалось 6 млн автомобилей с такими двигателями. Общий автопарк составляет 230 млн автомобилей.

1200 заправочных станций продают Е85 (май 2007). Всего в США автомобильное топливо продают около 170 000 заправочных станций.

В Бразилии около 29 000 заправочных станций продают этанол.

Экономичность

Себестоимость бразильского этанола (около 0,19 долларов США за литр в 2006 г.) делает его использование экономически выгодным.

Экологические аспекты

Биоэтанол как топливо часто называют «нейтральным» в качестве источника парниковых газов. Он обладает нулевым балансом диоксида углерода, поскольку при его производстве путём брожения и последующем сгорании выделяется столько же CO2, сколько до этого было взято из атмосферы использованными для его производства растениями. Однако ректификация этанола требует дополнительных затрат энергии, вырабатываемой одним из «традиционных» способов (в том числе и сжиганием ископаемого топлива).

В 2006 году применение этанола в США позволило сократить выбросы около 8 млн тонн парниковых газов (в CO2 эквиваленте), что примерно равно годовым выхлопам 1,21 млн автомобилей.

Безопасность и регулирование

  • Этанол — горючее вещество, смесь его паров с воздухом взрывоопасна.
  • Спирт этиловый синтетический, технический и пищевой, непригодный для производства алкогольной продукции, входит в список ядовитых веществ для целей статьи 234 и других статей Уголовного кодекса Российской Федерации.
  • С 2005 года розничная продажа спирта в России запрещена (за исключением районов Крайнего Севера).

О налогообложении питьевого спирта см. Алкогольные напитки — Акциз

Действие этанола на организм человека

В биохимии этанола существенную роль играет тот факт, что он образует растворы в широком диапазоне пропорций как с водой, так и с жирами. Является побочным продуктом метаболизма глюкозы, в крови здорового человека может содержаться до 0,01% эндогенного этанола.

В зависимости от дозы, концентрации, пути попадания в организм и длительности воздействия этанол также может обладать наркотическим и токсическим действием. Под наркотическим действием обозначается его способность вызвать кому, ступор, нечувствительность к боли, угнетение функций ЦНС, алкогольное возбуждение, привыкание, а также его наркозное действие. Под действием этанола происходит выделение эндорфинов в прилежащем ядре (Nucleus accumbens), у страдающих алкоголизмом также в орбитофронтальной коре (поле 10). Тем не менее с юридической точки зрения этиловый спирт наркотиком не признан, так как это вещество не включено в международный список контролируемых веществ конвенции ООН 1988 года. В определённых дозах к массе тела и концентрациях приводит к острому отравлению и смерти (смертельная разовая доза — 4—12 граммов этанола на килограмм массы тела).

Основной метаболит этанола ацетальдегид является токсичным, мутагенным и канцерогенным веществом. Существуют доказательства канцерогенности ацетальдегида в экспериментах на животных; кроме того, ацетальдегид повреждает ДНК.

Длительное употребление этанола может вызвать такие заболевания, как цирроз печени, гастрит, некротизирующий панкреатит, язва желудка, рак груди, рак желудка и рак пищевода (то есть является канцерогеном), гемолитическая анемия, артериальная гипертензия, инсульт, стать причиной внезапной смерти людей, страдающих ишемической болезнью сердца; может вызвать серьёзные нарушения обмена веществ. Алкоголь может увеличить риск рождения ребёнка с врождёнными аномалиями нервной системы и обусловить задержку роста.

Употребление этанола может вызвать оксидативное повреждение нейронов головного мозга, а также их гибель вследствие повреждения гемато-энцефалического барьера.

Злоупотребление алкогольными напитками может привести к клинической депрессии и алкоголизму.

Приём алкогольных напитков на фоне приёма лекарств очень нежелателен, так как алкоголь извращает действие лекарственных средств и вследствие этого становится опасен для жизни человека. Отрицательное влияние алкогольных напитков на результаты фармакотерапии многообразно и зависит от различных факторов: индивидуальных свойств больного, его чувствительности, тяжести заболевания, но во всех случаях у пациентов, принимающих лекарства и потребляющих алкоголь, эффективность фармакотерапии ослабляется, а порой и сводится на нет.

Этанол может в небольших количествах синтезироваться в просвете желудочно-кишечного тракта в результате процессов ферментации углеводной пищи микроорганизмами (условный эндогенный алкоголь). Существование биохимических реакций с синтезом этанола в тканях организма человека (истинно эндогенный алкоголь) полагается возможным, но не доказано к настоящему моменту. Количество эндогенного алкоголя редко превышает 0,18 промилле, что находится на границе чувствительности самых современных приборов. Обычный алкотестер такие количества определить не может.

Виды и марки этанола

  • Ректификат (точнее, спирт-ректификат) — это очищенный путём ректификации этиловый спирт, содержит 95,57 %, химическая формула C2H5OH.
  • Спирт этиловый абсолютированный — содержание спирта >99,9 %.
  • Спирт медицинский — содержание спирта 96,4—97 %.

Этимология названий

Для обозначения данного вещества используется несколько наименований. Технически наиболее правильным является термин этанол или этиловый спирт. Однако значительное распространение получили названия алкоголь, винный спирт или просто спирт, хотя спирты, или алкоголи — это более широкий класс веществ.

Этимология термина «этанол»

Названия этанол и этиловый спирт указывают на то, что данное соединение содержит в своей основе этил — радикал этана. При этом слово спирт (суффикс -ол) в названии указывает на содержание гидроксильной группы (-OH), характерной для спиртов.

Этимология названия «алкоголь»

Название алкоголь происходит от араб. ‏الكحل ‎ аль-кухуль, означающего мелкий порошок, полученный возгонкой, порошкообразная сурьма, порошок для подкрашивания век. В средневековой латыни словом лат. alcohol обозначали порошки, дистиллированную воду.

В русский язык слово «алкоголь» пришло через его немецкий вариант нем. alkohol . Однако в русском языке сохранился в виде архаизма, по всей видимости, и омоним слова «алкоголь» в значении «мелкий порошок».

Этимология слова «спирт»

Наименование этанола винный спирт произошло от лат. spiritus vini (дух вина). В русский язык слово «спирт» пришло через английский его вариант англ. spirit .

В английском языке слово «спирт» в данном значении использовалось уже в середине XIII века, и только начиная с 1610 года слово «спирт» стало употребляться алхимиками для обозначения летучих веществ, что соответствует основному значению слова «spiritus» (испарения) в латинском языке. К 1670-м годам значение слова сузилось до «жидкостей с высоким процентным содержанием алкоголя», а летучие жидкости получили название эфиров.

См. также Этимология названия в статье «Спирты».


источники:

http://skysmart.ru/articles/chemistry/spirty

http://chem.ru/jetanol.html