Уравнение реакции диметиламина с хлорметаном

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

Растворимые (>1%)

Нерастворимые ( Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время. Вы можете также связаться с преподавателем напрямую: 8(906)72 3-11-5 2 Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте. Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши. Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить». Этим вы поможете сделать сайт лучше. К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна. На сайте есть сноски двух типов: Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего. Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения. Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений. Амины: способы получения, строение и свойства Амины – это органические производные аммиака NH3, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы. Строение аминов Атом азота находится в состоянии sp 3 -гибридизации, поэтому молекула имеет форму тетраэдра. Также атом азота в аминах имеет неподелённую электронную пару, поэтому амины проявляют свойства органических оснований. Классификация аминов По количеству углеводородных радикалов, связанных с атомом азота, различают первичные, вторичные и третичные амины. По типу радикалов амины делят на алифатические, ароматические и смешанные. Амины Первичные Вторичные Третичные Алифатические Метиламин CH3-NH2 Диметиламин CH3-NH-CH3 Триметиламин (CH3)3N Ароматические Фениламин C6H5-NH2 Дифениламин (C6H5)2NH Трифениламин (C6H5)3N Смешанные Метилфениламин CH3-NH-C6H5 Диметилфениламин (CH3)2N-C6H5 Номенклатура аминов Названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса амин. Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке. При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди и три. Первичные амины могут быть названы как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы -NH2. В этом случае аминогруппа указывается в названии приставкой амино-: 1-Аминопропан 1,3-Диаминобутан CH3-CH2-CH2-NH2 NH2-CH2-CH2-CH(NH2) -CH3 Для смешанных аминов, содержащих алкильные и ароматические радикалы, за основу названия обычно берется название первого представителя ароматических аминов – анилин. Например, N-метиланилин: Символ N- ставится перед названием алкильного радикала, чтобы показать, что этот радикал связан с атомом азота, а не является заместителем в бензольном кольце. Изомерия аминов Для аминов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения аминогруппы и изомерия различных типов аминов. Изомерия углеродного скелета Для аминов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с С4H9NH2). Например. Ф ормуле С4Н9NH2 соответствуют два амина-изомера углеродного скелета. н-Бутиламин (1-аминобутан) Изобутиламин (1-амин-2-метилпропан) Изомерия положения аминогруппы Для аминов характерна изомерия положения аминогруппы (начиная с С3H9N). Например. Ф ормуле С4Н11N соответствуют амины положения аминогруппы. 1-Аминобутан (н-бутиламин) Изомерия между типами аминов Например. Формуле С3Н9N соответствуют первичный, вторичный и третичный амины. Пропиламин (первичный амин) Метилэтиламин (вторичный амин) Триметиламин (третичный амин) Физические свойства аминов При обычной температуре низшие алифатические амины CH3NH2, (CH3)2NH и (CH3)3N – газы (с запахом аммиака), средние гомологи – жидкости (с резким рыбным запахом), высшие – твердые вещества без запаха. Ароматические амины – бесцветные жидкости с высокой температурой кипения или твердые вещества. Первичные и вторичные амины образуют слабые межмолекулярные водородные связи: Это объясняет относительно более высокую температуру кипения аминов по сравнению с алканами с близкой молекулярной массой. Амины также способны к образованию водородных связей с водой: Поэтому низшие амины хорошо растворимы в воде. С увеличением числа и размеров углеводородных радикалов растворимость аминов в воде уменьшается. Ароматические амины в воде не растворяются. Химические свойства аминов Амины имеют сходное с аммиаком строение и проявляют подобные ему свойства. Как в аммиаке, так и в аминах атом азота имеет неподеленную пару электронов:

Первичный амин R–:NH₂

1. Основные свойства аминов

Это объясняется тем, что радикалы СН₃–, С₂Н₅– увеличивают электронную плотность на атоме азота:

Это приводит к усилению основных свойств.

1.1. Взаимодействие с водой

В водном растворе амины обратимо реагируют с водой. Среда водного раствора аминов — слабощелочная:

1.2. Взаимодействие с кислотами

Амины реагируют с кислотами, как минеральными, так и карбоновыми, и аминокислотами, образуя соли (или амиды в случае карбоновых кислот):

При взаимодействии аминов с многоосновными кислотами возможно образование кислых солей:

1.3. Взаимодействие с солями

Амины способны осаждать гидроксиды тяжелых металлов из водных растворов.

2. Окисление аминов

Амины сгорают в кислороде, образуя азот, углекислый газ и воду. Например, уравнение сгорания этиламина:

3. Взаимодействие с азотистой кислотой

Первичные алифатические амины при действии азотистой кислоты превращаются в спирты:

Вторичные амины (алифатические и ароматические) образуют нитрозосоединения — вещества желтого цвета:

4. Алкилирование аминов

Первичные амины способны взаимодействовать с галогеналканами с образованием соли вторичного амина:

Из полученной соли щелочью выделяют вторичный амин, который можно далее алкилировать до третичного амина.

Особенности анилина

Анилин С₆H₅-NH₂ – это ароматический амин.

При 18 о С в 100 мл воды растворяется 3,6г анилина. Раствор анилина не изменяет окраску индикаторов.

• Бензольное кольцо уменьшает основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком:

Анилин не реагирует с водой, но реагирует с сильными кислотами, образуя соли:

• Бензольное кольцо в анилине становится более активным в реакциях замещения, чем у бензола.

Реакция с галогенами идёт без катализатора во все три орто- и пара- положения.

Получение аминов

Восстановление нитросоединений

Первичные амины можно получить восстановлением нитросоединений.

• Гидрирование водородом:

• Восстановление сульфидом аммония:

• Алюминий в щелочнойсреде.

Алюминий реагирует с щелочами с образованием гидроксокомплексов.

В щелочной и нейтральной среде получаются амины.

Восстановлением нитробензола получают анилин.

• Металлами в кислой среде – железом, оловом или цинком в соляной кислоте.

При этом образуются не сами амины, а соли аминов:

Амины из раствора соли выделяют с помощью щелочи:

Алкилирование аммиака и аминов

При взаимодействии аммиака с галогеналканами происходит образование соли первичного амина, из которой действием щелочи можно выделить сам первичный амин.

Если проводить реакцию с избытком аммиака, то сразу получится амин, а галогеноводород образует соль с аммиаком:

Гидрирование нитрилов

Таким образом получают первичные амины. Возможно восстановление нитрилов водородом на катализаторе:

.

Соли аминов

• Соли аминов — это твердые вещества без запаха, хорошо растворимые в воде, но не растворимые в органических растворителях (в отличие от аминов).

• При действии щелочей на соли аминов выделяются свободные амины:

• Соли аминов вступают в обменные реакции в растворе:

• Взаимодействие с аминами.

Соль амина с более слабыми основными свойствами может реагировать с другим амином, образуя новую соль (более сильные амины вытесняют менее сильные из солей):

15 комментариев

Добавить ваш

Где получение аминов , там 2) Реакция Зинина слева написано R как радикал, а справа (после равно) уже метиламин, почему метиламин справа, а слева просто R? Разве Зинин не анилин получил этим способом?

Да, спасибо, поправил. В узком смысле реакцией Зинина называют получение именно ароматических аминов, в широком смысле так называют восстановление любых нитросоединений сульфидом аммония.

Здравствуйте! Скажите, пожалуйста, реагируют ли третичные амины с галогеналканами? Если да, то как идет реакция и что получается? Например,при взаимодействии триметиламина с хлорметаном?

Здравствуйте! Реагируют, но дальнейшее замещение по связям N-H не идет.

Здравствуйте! Не показано взаимодействие аминов со спиртами.

Третичные амины с алкилгалогенидами реагируют. Получаются четвертичные аммониевые соли. Говорить, что они вообще не реагируют, неправильно. Они не вступают в реакцию алкилирования.

R3N + RCl = R4N(+)Cl(-)

По такой схеме за счет пары электронов на азоте реагируют алифатические амины, ароматические амины, пиридин с получением N-алкилпиридинийхлорида (иодида) и пр.

Да, спасибо за комментарий. Я имел в виду, что не идет дальнейшее замещение.

спасибо, отличная идея!

для полноты информации я бы добавил оптическую изомерию и примеры этой изомерии ко всем классам органических веществ, потому что на егэ это есть

На ЕГЭ пока оптической изомерии нет.

Admin>Здравствуйте! Реагируют, но дальнейшее замещение по связям N-H не идет.

что значит «дальнейшее»? у триметиламина — и так уже нет N-H связей, может вы имели в виду протонированный триметил-амин (скажем) солянокислый, что в форме соли он останется третичным амином например до момента щелочного депротонирования(высвобождения основания амина)
—
а что кстати, есть способ галоидным алкилом моноалкилирование первичного ароматического амина до вторичного осуществить, избежав образования третичного амина — диалкилированного уже
на этилировании уже проще, а вот метиллирование нейромедиаторов не удавалось остановить на стадии N,N-ДиМет.(например в ацетоне с карбонатом калия, или с DIPEA), выход третичного целевого амина всегда оказывался либо самым низким из продуктов реакции, либо просто очень низким(10% в сложной смеси аминов с преобладанием четвертичной соли триметиламмония метилиодида, а сейчас подумал — если при N-метилировании первичного ароматического амина метилиодидом, образуется гидроиодид N-метил…исх.пер.амина, он же даже во второе метиллирование уже не должен входить, усиленным основанием став (скажем адреналином, основнее норадреналина исходного как я понимаю за счет появившегося электроннодонороного метила) и так будет выведен из реакционной среды(например выпав осадком соли, не солватированной в неполярной РС)
получается в отсутствие основного катализа алкилирование первичных аминов ограничивается моно-алкилированием — не далее чем до вторичного амина? или на практике соли не так надёжны как в оптимистичных прогнозах теоретизирующего учащегося?

3.7. Характерные химические свойства азотсодержащих органических соединений: аминов и аминокислот.

Амины

Амины – производные аммиака, в молекуле которого один, два или все три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.

По количеству замещенных атомов водорода амины делят на:

первичные	вторичные	третичные
R-NH2

По характеру углеводородных заместителей амины делят на

Общие особенности строения аминов

Также как и в молекуле аммиака, в молекуле любого амина атом азота имеет неподеленную электронную пару, направленную в одну из вершин искаженного тетраэдра:

По этой причине у аминов как и у аммиака существенно выражены основные свойства.

Так, амины аналогично аммиаку обратимо реагируют с водой, образуя слабые основания:

Связь катиона водорода с атомом азота в молекуле амина реализуется с помощью донорно-акцепторного механизма за счет неподеленной электронной пары атома азота. Предельные амины являются более сильными основаниями по сравнению с аммиаком, т.к. в таких аминах углеводородные заместители обладают положительным индуктивным (+I) эффектом. В связи с этим на атоме азота увеличивается электронная плотность, что облегчает его взаимодействие с катионом Н + .

Ароматические амины, в случае если аминогруппа непосредственно соединена с ароматическим ядром, проявляют более слабые основные свойства по сравнению с аммиаком. Связано это с тем, что неподеленная электронная пара атома азота смещается в сторону ароматической π-системы бензольного кольца в следствие чего, электронная плотность на атоме азота снижается. В свою очередь это приводит к снижению основных свойств, в частности способности взаимодействовать с водой. Так, например, анилин реагирует только с сильными кислотами, а с водой практически не реагирует.

Химические свойства предельных аминов

Как уже было сказано, амины обратимо реагируют с водой:

Водные растворы аминов имеют щелочную реакцию среды, вследствие диссоциации образующихся оснований:

Предельные амины реагируют с водой лучше, чем аммиак, ввиду более сильных основных свойств.

Основные свойства предельных аминов увеличиваются в ряду.

Вторичные предельные амины являются более сильными основаниями, чем первичные предельные, которые являются в свою очередь более сильными основаниями, чем аммиак. Что касается основных свойств третичных аминов, то то если речь идет о реакциях в водных растворах, то основные свойства третичных аминов выражены намного хуже, чем у вторичных аминов, и даже чуть хуже чем у первичных. Связано это со стерическими затруднениями, существенно влияющими на скорость протонирования амина. Другими словами три заместителя «загораживают» атом азота и мешают его взаимодействию с катионами H + .

Взаимодействие с кислотами

Как свободные предельные амины, так и их водные растворы вступают во взаимодействие с кислотами. При этом образуются соли:

Так как основные свойства предельных аминов сильнее выражены, чем у аммиака, такие амины реагируют даже со слабыми кислотами, например угольной:

Соли аминов представляют собой твердые вещества, хорошо растворимые в воде и плохо в неполярных органических растворителях. Взаимодействие солей аминов с щелочами приводит к высвобождению свободных аминов, аналогично тому как происходит вытеснение аммиака при действии щелочей на соли аммония:

2. Первичные предельные амины реагируют с азотистой кислотой с образованием соответствующих спиртов, азота N₂ и воды. Например:

Характерным признаком данной реакции является образование газообразного азота, в связи с чем она является качественной на первичные амины и используется для их различения от вторичных и третичных. Следует отметить, что чаще всего данную реакцию проводят, смешивая амин не с раствором самой азотистой кислоты, а с раствором соли азотистой кислоты (нитрита) и последующим добавлением к этой смеси сильной минеральной кислоты. При взаимодействии нитритов с сильными минеральными кислотами образуется азотистая кислота, которая уже затем реагирует с амином:

Вторичные амины дают в аналогичных условиях маслянистые жидкости, так называемые N-нитрозаминами, но данная реакция в реальных заданиях ЕГЭ по химии не встречается. Третичные амины с азотистой кислотой взаимодействуют также как и с другими кислотами — с образованием соответствующих солей, в данном случае, нитритов.

Полное сгорание любых аминов приводит к образованию углекислого газа, воды и азота:

Взаимодействие с галогеналканами

Примечательно, что абсолютно такая же соль получается при действии хлороводорода на более замещенный амин. В нашем случае, при взаимодействии хлороводорода с диметиламином:

1) Алкилирование аммиака галогеналканами:

В случае недостатка аммиака вместо амина получается его соль:

2) Восстановление металлами (до водорода в ряду активности) в кислой среде:

с последующей обработкой раствора щелочью для высвобождения свободного амина:

3) Реакция аммиака со спиртами при пропускании их смеси через нагретый оксид алюминия. В зависимости от пропорций спирт/амин образуются первичные, вторичные или третичные амины:

Химические свойства анилина

Анилин – тривиальное название аминобензола, имеющего формулу:

Как можно видеть из иллюстрации, в молекуле анилина аминогруппа непосредственно соединена с ароматическим кольцом. У таких аминов, как уже было сказано, основные свойства выражены намного слабее, чем у аммиака. Так, в частности, анилин практически не реагирует с водой и слабыми кислотами типа угольной.

Взаимодействие анилина с кислотами

Анилин реагирует с сильными и средней силы неорганическими кислотами. При этом образуются соли фениламмония:

Взаимодействие анилина с галогенами

Как уже было сказано в самом начале данной главы, аминогруппа в ароматических аминах , втянута в ароматическое кольцо, что в свою очередь снижает электронную плотность на атоме азота, и как следствие увеличивает ее в ароматическом ядре. Увеличение электронной плотности в ароматическом ядре приводит к тому, что реакции электрофильного замещения, в частности, реакции с галогенами протекают значительно легче, особенно в орто- и пара- положениях относительно аминогруппы. Так, анилин с легкостью вступает во взаимодействие с бромной водой, образуя белый осадок 2,4,6-триброманилина:

Данная реакция является качественной на анилин и часто позволяет определить его среди прочих органических соединений.

Взаимодействие анилина с азотистой кислотой

Анилин реагирует с азотистой кислотой, но в виду специфичности и сложности данной реакции в реальном ЕГЭ по химии она не встречается.

Реакции алкилирования анилина

С помощью последовательного алкилирования анилина по атому азота галогенпроизводными углеводородов можно получать вторичные и третичные амины:

Получение анилина

1. Восстановление маталлами нитробензола в присутствии сильных кислот-неокислителей:

2. Далее полученную соль обрабатывают щелочью для высвобождения анилина:

В качестве металлов могут быть использованы любые металлы, находящиеся до водорода в ряду активности.

Реакция хлорбензола с аммиаком:

Химические свойства аминокислот

Аминокислотами называют соединения в молекулах которых присутствуют два типа функциональных групп – амино (-NH₂) и карбокси- (-COOH) группы.

Другими словами, аминокислоты можно рассматривать как производные карбоновых кислот, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы.

Таким образом, общую формулу аминокислот можно записать как (NH₂)_xR(COOH)_y, где x и y чаще всего равны единице или двум.

Поскольку в молекулах аминокислот есть и аминогруппа и карбоксильная группа, они проявляют химические свойства схожие как аминов, так и карбоновых кислот.

Кислотные свойства аминокислот

Образование солей с щелочами и карбонатами щелочных металлов

Этерификация аминокислот

Аминокислоты могут вступать в реакцию этерификации со спиртами:

Основные свойства аминокислот

1. Образование солей при взаимодействии с кислотами

2. Взаимодействие с азотистой кислотой

Примечание: взаимодействие с азотистой кислотой протекает так же, как и с первичными аминами

4. Взаимодействие аминокислот друг с другом

Аминокислоты могут реагировать друг с другом образуя пептиды – соединения, содержащие в своих молекулах пептидную связь –C(O)-NH-

При этом, следует отметить, что в случае проведения реакции между двумя разными аминокислотами, без соблюдения некоторых специфических условий синтеза, одновременно протекает образование разных дипептидов. Так, например, вместо реакции глицина с аланином выше, приводящей к глицилананину, может произойти реакция приводящая к аланилглицину:

Кроме того, молекула глицина не обязательно реагирует с молекулой аланина. Протекают также и реакции пептизации между молекулами глицина:

Помимо этого, поскольку молекулы образующихся пептидов как и исходные молекулы аминокислот содержат аминогруппы и карбоксильные группы, сами пептиды могут реагировать с аминокислотами и другими пептидами, благодаря образованию новых пептидных связей.

Отдельные аминокислоты используются для производства синтетических полипептидов или так называемых полиамидных волокон. Так, в частности с помощью поликонденсации 6-аминогексановой (ε-аминокапроновой) кислоты в промышленности синтезируют капрон:

Получаемая в результате этой реакции капроновая смола используется для производства текстильных волокон и пластмасс.

Образование внутренних солей аминокислот в водном растворе

В водных растворах аминокислоты существуют преимущественно в виде внутренних солей — биполярных ионов (цвиттер-ионов):

Получение аминокислот

1) Реакция хлорпроизводных карбоновых кислот с аммиаком:

2) Расщепление (гидролиз) белков под действием растворов сильных минеральных кислот и щелочей.